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甜菜堿表面活性劑TAC制備方法及表面張力測定（二）
來源：精細化工 瀏覽 1108 次 發布時間:2025-05-26
1.2制備方法
1.2.1 TAC制備
將15-溴-1-十五醇（10.22 g，39.8 mmol）溶解于250 mL無水乙醇中，加入二甲胺水溶液（35 mL，278.6 mmol），于80℃回流反應24 h。反應結束后，通過真空旋轉蒸發除去溶劑，得到的白色固體溶于200 mL NaHCO 3水溶液（pH≈9）中。經氯仿萃取，合并所有有機層，在冷凍干燥機中–20℃下干燥48 h，得到白色固體，即中間體Ⅱ（10.52 g，收率為96%）。
將中間體Ⅱ（10.3 g，100 mmol）溶于異丙醇（150 mL）中，倒入500 mL單頸燒瓶中。將環氧氯丙烷（18.4 g，200 mmol）滴加入燒瓶中，在80℃下攪拌反應12 h。在65℃時通過真空旋轉蒸發去除異丙醇和殘留的環氧氯丙烷，得到淡黃色油狀液體，即中間體Ⅲ（21.88 g，收率89%）。
在500 mL三頸燒瓶中，加入磺化劑3-氯-2-羥基丙磺酸鈉（19.6 g，100 mmol）與中間體Ⅲ（15 g，50 mmol），升溫至80℃攪拌反應12 h。然后，通過真空旋轉蒸發除去溶劑，并用乙酸乙酯洗滌粗產物，最終得到15.58 g甜菜堿表面活性劑，記為TAC，收率為71%。其反應式如下所示。
1.2.2稠化酸SY制備
將SY-2干粉按添加量（以質量分數20%的鹽酸質量為基準，下同）0.8%溶于質量分數20%的鹽酸中，溶脹90 min后制得稠化酸，記為SY。在SY中分別加入質量分數為0.2%、0.4%、0.6%、0.8%、1.0%的TAC（以稠化酸質量為基準，下同），攪拌分散至液面微微凸起得到混合物，分別記為SY-0.2%-TAC、SY-0.4%-TAC、SY-0.6%-TAC、SY-0.8%-TAC、SY-1.0%-TAC。
1.3表征與測試
1.3.1結構表征
FTIR測試：KBr壓片法，波數范圍4000~400 cm–1。NMR測試：溶劑為D 2 O。MS測試：色譜柱為15 cm的C18色譜柱，檢測器為200 nm紫外檢測器，質譜檢測器采用正模式檢測，進樣量為20μL。
1.3.2表面張力測定
配制不同濃度TAC水溶液，測定溫度298.15 K，繪制溶液的表面張力隨濃度的變化曲線。在某一濃度前后，表面張力-濃度曲線會形成兩條斜率不同的直線，這兩條直線的交點即為臨界膠束濃度（CMC）。
2結果與討論
2.1結構表征分析
圖1為TAC的FTIR譜圖。從圖1可以看出，2924 cm–1處為主鏈甲基的C—H鍵的伸縮振動吸收峰；2857 cm–1處為主鏈亞甲基C—H鍵的伸縮振動吸收峰；1468 cm–1處為甲基和亞甲基C—H鍵的面內搖擺振動吸收峰；1206 cm–1為磺酸基團中C—S鍵的不對稱伸縮振動吸收峰；1042 cm–1處為胺基C—N鍵的面內彎曲振動吸收峰，表明TAC結構中存在季銨基。618和528 cm–1處為—SO 3-的中強吸收峰，表明TAC結構中存在磺酸基。上述結果表明，TAC符合預先設計的結構。
圖2為TAC的1 HNMR譜圖。從圖2可以看出，δ3.60(a)為TAC中—CH 2 SO–3的質子峰，δ3.50~3.87(b、e)為TAC中—CH—的質子峰，δ4.70~4.77(c、k)為TAC中—OH的質子峰，δ1.40(d)為TAC中—CH 2 CH 2—的質子峰，δ3.30(f)為TAC中N—(CH 3)2的質子峰，δ3.22(g)為TAC中N—CH 2的質子峰，δ1.26(h)為TAC中—(CH 2)14—的質子峰，δ3.62(i)為TAC中—CH 2—的質子峰。
圖3為TAC的13 CNMR譜圖。從圖3可以看出，δ25.6(a)為—CH 2—中C sp 3的共振吸收峰；δ26.8(b)為—CH 2—中C sp 3的共振吸收峰；δ29.6(c)為—(CH 2)10—中C sp 3的共振吸收峰；δ32.2(d)為—CH 2—中C sp 3的共振吸收峰；δ52.9(e)為CH 3—N—CH 3中C sp 3的共振吸收峰；δ62.8(f)為—CH 2—OH中C sp 3的共振吸收峰；δ65.0(g)為—N—CH 2—中C sp 3的共振吸收峰；δ67.0(h)為—CH 2—SO–3—中C sp 3的共振吸收峰；δ71.8(i)為—N—CH 2—中C sp 3的共振吸收峰。
圖4為TAC的MS譜圖。從圖4可以看出，在正離子檢測模式下檢測到最大豐度的質譜信號為m/Z=467.33，m/Z=468.33為[M+1]，即正峰MS信號。TAC相對分子質量測量值與計算值一致。
綜合TAC的1 HNMR、13 CNMR和MS表征，表明成功地合成了目標產物TAC。
2.2表面張力分析
圖5為TAC水溶液的表面張力-濃度的關系曲線。從圖5可以看出，在較低濃度區間（1×10–8~1×10–4 mol/L）內，隨著TAC水溶液濃度的增加，表面張力迅速降低；繼續增加TAC水溶液濃度，表面張力的變化明顯變緩，表明TAC開始形成膠束，并出現轉折點，該轉折點即為CMC。經測定，TAC的CMC約為0.11 mmol/L。
3結論
（1）本文以15-溴-1-十五醇、二甲胺水溶液、環氧氯丙烷和3-氯-2-羥基丙磺酸鈉為原料，通過季銨化反應和開環反應合成了一種甜菜堿表面活性劑TAC，用于代替傳統金屬交聯劑，以提升稠化酸SY的耐溫耐剪切性能。SY-0.4%-TAC升溫至180℃時表觀黏度為（80.85 mPa·s），與SY（48.01 mPa·s）相比提高了68.40%。
（2）SY的疏水基團與TAC的疏水尾端相互作用，形成混合膠束。疏水基團被包裹在膠束內部，TAC的親水基團代替SY的親水鏈，實現分子間締合，表現出良好的協同效應，因此，有效提高了SY的耐溫耐剪切性能。本文制備的SY-0.4%-TAC有望應用于180℃高溫地層。