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?2,3-雙八氟戊烷基甘油醚-1-硫酸酯鈉的合成路線、表面張力及乳化性能（三）
來源：精細(xì)化工 瀏覽 571 次 發(fā)布時間:2025-11-18
2.2表面張力測試
測得不同濃度BOFPGS水溶液的表面張力，結(jié)果見圖6。由圖6可知，BOFPGS的臨界膠束濃度CMC為4.16×10-3 mol/L，所對應(yīng)的最低表面張力為22.70 mN/m。相較于已報(bào)道八氟戊醇的表面活性劑（γ=24~29 mN/m），其表面活性具有一定的提升。原因是，在疏水基團(tuán)中碳氟鏈相同情況下，增加分子中疏水基團(tuán)的數(shù)量使碳氟鏈數(shù)目增加，鏈間分子作用力增大，疏水性增強(qiáng)，從而使表面活性得到提升。
圖6 BOFPGS水溶液的表面張力與濃度關(guān)系曲線
根據(jù)表面張力和濃度的關(guān)系曲線，使用吉布斯吸附等溫線〔方程（1）〕計(jì)算出表面活性劑分子吸附在氣液界面的最大表面過剩濃度（Гmax）。
式中：R為摩爾氣體常數(shù)，值為8.314 J/(mol?K)；T是熱力學(xué)溫度，值為298 K；C為表面活性劑濃度，單位是mol/L；γ是表面活性劑在水溶液的表面張力，單位是mN/m。
每個分子的最小表面積（Amin）可由公式（2）計(jì)算得出。
式中：NA為阿伏伽德羅常數(shù)，為6.02×1023，Гmax的單位是mol/m2。
臨界膠束濃度時的標(biāo)準(zhǔn)吉布斯自由能由公式（3）計(jì)算得出。
根據(jù)以上公式，計(jì)算出BOFPGS的表面活性數(shù)據(jù)，結(jié)果如表1所示。由表1可知，BOFPGS具有與其他全氟烷基類表面活性劑相當(dāng)?shù)谋砻婊钚?。由于BOFPGS分子尾端是HCF2—基團(tuán)，并不是以全氟碳鏈作為疏水基，使其表面張力比全氟辛酸（POFA）稍高。但BOFPGS具有更低的臨界膠束濃度，這是由于分子結(jié)構(gòu)中有親水醚鍵的存在。
| 表面活性劑 |
CMC (mmol/L) |
γCMC (mN/m) |
Amin (nm2) |
Γmax (10?1? mol/cm2) |
ΔGmic (kJ/mol) |
|---|---|---|---|---|---|
| PFhA | 28.01 | 23.98 | 1.49 | 1.11 | -18.82 |
| PFHA | 19.90 | 22.97 | 0.89 | 1.86 | -19.66 |
| PFOA | 13.51 | 19.98 | 0.76 | 2.18 | -20.63 |
| BOFPGS | 4.16 | 22.70 | 1.63 | 1.02 | -23.54 |
表1.在25℃時全氟辛酸銨（PFhA）、全氟己酸（PFHA）、全氟辛酸（PFOA）和BOFPGS的表面性質(zhì)
2.3乳化性能
將同等體積的BOFPGS水溶液與液體石蠟混合均勻之后，在50℃恒溫中靜置觀察所形成的乳液析水情況，析水率越小說明乳化能力越強(qiáng)，形成的乳液越穩(wěn)定。BOFPGS與液體石蠟形成乳液的析水率如圖7所示。從圖7可以看出，乳液隨著靜置時間增加，析水率增大，約在30 min以后乳液達(dá)到穩(wěn)定，析水率趨于平衡。BOFPGS濃度越大乳液越穩(wěn)定，析水率越低，BOFPGS濃度為0.8×10-3、1.6×10-3和3.2×10-3 mol/L的乳化性能接近，相較于KANG等人合成的短氟鏈陰離子表面活性劑（在表面活性劑質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1%的水溶液中才能表現(xiàn)出穩(wěn)定的乳化性能），BOFPGS的用量更低，具有更好的乳化性能，可大大降低BOFPGS的使用成本。
圖7不同濃度BOFPGS的乳化能力測試
2.4細(xì)胞活性檢測
表面活性劑的毒理性質(zhì)是評價(jià)表面活性劑安全性的重要參數(shù)，采用MTT法來測試BOFPGS對細(xì)胞活性的影響。將濃度梯度為8.04×10-6 1.6×10-4 mol/L（5~100 mg/L）的BOFPGS加入到96孔板中培養(yǎng)HSF細(xì)胞24 h，細(xì)胞活性變化情況如圖8所示。從圖8可以看出，HSF細(xì)胞在BOFPGS濃度為8.04×10-6 1.6×10-4 mol/L作用下其細(xì)胞活性都在90%以上。說明在8.04×10-6 1.6×10-4 mol/L濃度范圍內(nèi)，BOFPGS對HSF細(xì)胞沒有表現(xiàn)出明顯的毒性的，有望作為環(huán)保、安全的產(chǎn)品進(jìn)行使用。
圖8不同濃度BOFPGS時HSF細(xì)胞活性
3結(jié)論
以八氟戊醇為原料，2,3-二溴丙醇為連接基，氯磺酸為硫酸酯化試劑，通過兩步法合成了與甘油醚結(jié)構(gòu)類似的含兩條氟烷基的陰離子表面活性劑（2,3-雙八氟戊烷基甘油醚-1-硫酸酯鈉）。使用FTIR、NMR和MS對中間產(chǎn)物和目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。其具有兩條較短的氟碳鏈，最低表面張力為22.70 mN/m，臨界膠束濃度CMC為4.16×10-3 mol/L，表現(xiàn)出與典型的碳氟表面活性劑相當(dāng)?shù)谋砻婊钚?。其在較低濃度（0.8×10-3 mol/L）的水溶液中仍然具有良好的乳化性能，能夠較大程度地減少氟碳的使用成本。另外，通過細(xì)胞毒性測試表明，在8.04×10-6 1.6×10-4 mol/L濃度范圍內(nèi)，其沒有表現(xiàn)出很高的毒性。該表面活性劑所表現(xiàn)出高表面活性、乳化性能以及很低的細(xì)胞毒性，有望作為低毒的氟碳表面活性劑進(jìn)行使用。